HotSyncできた！

hiroさんのコメントをもとにウィルススキャンを切ってみたり，なるべくプレーンな状態にするためにCLIEからメモリースティックを抜いてみたりしたところ，ピロリーという音がして，初めて「ユーザー認証」なる画面になった．パソコン側でユーザを選択してOKをクリックする．やたー，と思ったのもつかの間，

HotSyncエラー

本体とパソコンとの接続が切断されました。バックアップされていないデータがあります。設定を確認してから、もう一度やり直してください。

というエラーになった．もう一度HotSyncボタンを押すも，以前の「ほかのアプリケーションがシリアルポートを使用しています」というエラー．でも別にアプリを起動したわけでも，設定を何か変えたわけでもない．どうもケーブルかクレードルかの接続がおかしい気がしたので，もう一度トライ．本体をクレードルに押しつけ気味にしたところ，HotSyncできました．コツがわかったので，その後は何度やっても大丈夫でした．
えらい苦労した割に，単なる接触不良だったみたい(汗)